Annexe : Le Club Olimpia dans les tournois internationaux

Olimpia est l’une des équipes les plus titrées dans les compétitions de la Conmebol. Elle détient 8 titres internationaux, dont 1 Coupe intercontinentale en 1979 et 3 Copa Libertadores de América (1979, 1990 et 2002). C’est le seul club de football paraguayen à avoir remporté des tournois officiels de la CONMEBOL et l’un des deux seuls clubs au monde à avoir gagné une coupe internationale sans la disputer, puisqu’en 1990, il a été champion de la Copa Libertadores et a remporté la même année la Supercoupe d’Amérique du Sud, gagnant automatiquement la Coupe des vainqueurs de coupe d’Amérique du Sud. C’est la seule institution sportive paraguayenne à avoir remporté plus de championnats et de trophées au niveau international.

Officiellement, il a commencé sa carrière internationale en 1960 lors de la Copa de Campeones de América (aujourd’hui Libertadores), un tournoi sud-américain organisé par la CONMEBOL, où il s’est classé deuxième derrière Peñarol de Montevideo. Son dernier succès au même niveau est la Recopa Sudamericana 2003, remportée contre les Argentins de San Lorenzo de Almagro.

Copa Libertadores of America

La coupe des clubs de football la plus importante et la plus prestigieuse des Amériques. Elle a été créée en 1960 sous le nom de Copa de Campeones de América, pour opposer les champions des associations de football sud-américaines dans leurs championnats respectifs. Depuis la saison 1965, elle porte le nom de Copa Libertadores de América.
En 1960, la Copa Libertadores a été lancée pour la première fois. À l’époque, seuls les champions de chaque pays y participaient. Olimpia, dernier champion du Paraguay et au sommet de son hégémonie dans la seconde moitié des années 1950, a eu l’honneur d’être le représentant paraguayen dans la compétition sud-américaine.

Lors de la Coupe 1960, Olimpia s’est qualifié directement par tirage au sort pour les demi-finales du Groupe B, où il a été opposé en matches aller-retour aux Millonarios de Colombie. Le match aller a eu lieu le 26 mai 1960 et s’est soldé par un match nul 0-0 à Bogota, tandis que le match retour s’est déroulé au stade Defensores del Chaco le 5 juin de la même année et s’est soldé par une victoire 5-1 d’Olimpia. En finale, Olimpia s’est incliné face à Peñarol, 1-0 à l’aller à Montevideo et 1-1 à Asunción, offrant à Peñarol son premier titre continental.

Ironie du sort, le but victorieux de l’équipe uruguayenne a été marqué par Luis Alberto Cubilla, qui, des années plus tard, aiderait Olimpia à remporter un grand nombre de championnats nationaux et internationaux en tant qu’entraîneur. Le président de l’époque, le «Docteur Manuel Ferreira», s’affirmait alors comme le premier grand «général» du club, en contribuant non seulement à l’obtention du premier quintuple titre de champion du football paraguayen, mais aussi à l’honneur d’avoir atteint la première finale de la prestigieuse Copa Libertadores de América.
Lors de l’édition 1961, Olimpia a disputé le premier tour contre les Chiliens de Colo-Colo, s’imposant 5-2 à Santiago le 9 avril. Lors de la revanche du 16 avril, ils s’inclinent 2-1 à domicile, bien que le résultat cumulé soit favorable à Olimpia pour se qualifier pour les demi-finales. Là, ils ont affronté les bourreaux de l’année dernière, Peñarol, qui les a battus 3-1 à Montevideo le 21 mai et à nouveau six jours plus tard à Asunción, 5-3 sur l’ensemble des deux matches. Olimpia était donc à nouveau éliminé par Peñarol, qui redevenait champion cette année-là. Plus tard, Olimpia ne se qualifiera pas pour l’édition 1962.

Dans la compétition de 1963, Olimpia était versé dans le Groupe 3 avec Boca Juniors et Universidad de Chile. Lors du premier match, il battait Boca 1-0 à Asunción le 7 avril, mais s’inclinait 5-3 à Buenos Aires le 14 avril. L’Universidad de Chile les a ensuite battus 4-1 à Santiago le 17 juillet. Une victoire 2-1 à Asunción le 24 juillet n’a servi qu’à améliorer les statistiques, puisqu’ils ont été éliminés au premier tour pour la première fois dans cette Copa. Finalement, le Groupe 3 a été remporté par Boca Juniors. Le Santos de Pelé a remporté la Coupe pour la deuxième fois consécutive. Olimpia ne s’est pas qualifié pour les éditions 1964 et 1965.

Lors de la compétition de 1969, Olimpia a été versé dans le Groupe 3 aux côtés des équipes boliviennes Bolivar et Litoral, et du Cerro Porteno du même pays. Le 31 janvier, il s’inclinait 4-1 à domicile face au Cerro à Asunción, puis battait Litoral 3-0 à Cochabamba le 9 février. Le même mois, il faisait match nul 1-1 avec Bolívar à La Paz.
Au match retour, ils ont fait match nul 1-1 avec Cerro Porteno à Asuncion le 23 février, avant de s’imposer 4-0 à domicile contre Bolivar le 7 mars. Cependant, une victoire 2-0 sur Litoral le 13 mars n’était pas suffisante pour se qualifier pour le second tour.

Lors de la Copa Libertadores 1970, le franjeado participait au Groupe 3 avec cinq autres équipes. Il s’inclinait d’abord à Asunción le 11 février par la plus petite différence contre Guaraní, puis battait les Rangers chiliens 5-1 à domicile le 18 février. Lors de leur troisième match, ils ont fait match nul à domicile contre l’Universidad de Chile le 22 février. Lors de leur quatrième match, ils ont battu le Deportivo Cali en tant que visiteurs par 1-0 le 5 mars. Le 8 mars, ils ont fait match nul 1-1 avec l’América de Cali pour clore le premier tour.

Au match retour, ils affrontaient à nouveau Guaraní (cette fois à domicile), mais le match se terminait sur un score nul et vierge le 12 mars. Lors du match suivant, ils ont battu les Colombiens d’América par le minimum, cette fois à domicile, le 15 mars.

Lors du troisième match des matches de reprise, l’autre équipe de Cali s’est inclinée sur le score de 5-1 (comme lors de la victoire contre les Rangers à l’aller). Le match s’est déroulé le 18 mars. Lors du quatrième match de la phase de rattrapage, l’équipe s’est inclinée 2-1 face à la «U» à Santiago le 29 mars, et a clôturé sa participation au premier tour le 2 avril, en faisant match nul 4-4 contre les Rangers lors d’un superbe match à l’extérieur. Le match s’est déroulé à Talca. Ce résultat ne leur a pas suffi, puisqu’ils devaient gagner pour se qualifier. La «U» et Guaraní du Paraguay ont fini par se qualifier.
Lors de cette édition, El Decano a joué dans le groupe des Brésiliens San Pablo et Atlético Mineiro, ainsi que dans celui du Cerro Porteño, son grand rival. Lors du premier match, ils ont fait match nul 1-1 avec le Cerro au stade Manuel Ferreira de «Para-Uno» le 20 février 1972, puis ont perdu contre San Pablo à Morumbí par 3-1 le 1er mars et ont terminé le premier tour par un match nul 0-0 contre Mineiro au Mineirão le 5 mars.

Au match retour, Olimpia a battu Cerro 3-1 le 9 septembre à l’Estadio General Pablo Rojas dans le derby, puis a fait match nul 2-2 avec Mineiro le 16 septembre, avant de s’incliner à nouveau contre San Pablo 1-0 à Asunción le 26 mars. Olimpia a terminé deuxième du Groupe 3, mais cela n’a pas suffi pour se qualifier, car seule la première équipe de chaque série s’est qualifiée.



Dans le Groupe E, Olimpia s’incline face à Cerro Porteno 4-2 le 4 février 1973. Lors du deuxième match, il s’incline à nouveau, cette fois face à Universitario du Pérou 2-1, ce qui complique ses chances le 14 février. Lors du troisième match, ils s’inclinent à nouveau 1-0 face au Sporting Cristal le 17 février. Les deux matches se sont déroulés à Lima.

Pratiquement éliminés, les «champions du Paraguay» ont réussi à s’imposer au match retour. Ils s’imposaient 2-1 contre Cerro Porteno le 2 mars, 3-1 contre Universitario le 9 mars, et enfin 1-0 contre le Sporting, le tout à Asuncion. Le Decano n’y parviendra pas et terminera à la deuxième place, comme lors de l’édition précédente, où seul le premier de chaque groupe se qualifie.
Dans le Groupe 5 de la Libertadores. Olimpia a commencé sa campagne par une défaite 1-0 contre son grand rival Cerro Porteno à Asuncion. Ils ont ensuite fait un match nul et vierge contre Peñarol dans un derby, ainsi qu’un match nul et vierge contre Nacional, les deux matchs ayant été joués à Montevideo.

Au match retour, ils ont fait match nul 1-1 avec Cerro, puis se sont inclinés 2-0 à domicile contre Peñarol et Nacional (tous deux à domicile). Pour la troisième année consécutive, Olimpia est éliminé au premier tour de la Libertadores.

Lors de la Coupe continentale 1975, l’Olimpia du Paraguay a affronté le Cerro Porteño pour la quatrième fois consécutive dans le tournoi lors de la première journée du groupe 1 ; le match s’est terminé sur un score nul et vierge, formant un véritable classique entre les deux rivaux de la compétition. Lors du deuxième match, ils ont battu les Newell’s Old Boys de Rosario 2-0 à domicile, puis ont fait match nul 1-0 avec Rosario Central.



Au match retour, ils ont commencé par battre 2-1 Cerro Porteno, leur rival habituel, puis ils ont compliqué leurs chances en s’inclinant 3-2 face à Newell’s à Rosario et, dans le match crucial, ils ont été tenus en échec 0-0 à domicile par Rosario Central.

Le format de quatre équipes par groupe et un seul qualifié a été maintenu, et Olimpia a été placé au premier tour pour la quatrième année consécutive.
Olimpia a toujours eu du mal à passer le premier tour, et cette édition n’a pas fait exception. Lors du premier match, il s’est incliné 3-2 face au surprenant Club Sportivo Luqueño, l’autre représentant paraguayen (ce qui a mis fin à l’hégémonie du «Olimpia contre Cerro» lors des premières phases de la Libertadores). Lors du deuxième match, ils s’inclinaient à nouveau, mais face à l’Internacional de Porto Alegre par 1-0 en tant que visiteurs, définissant ce qui allait être une nouvelle élimination précoce dans les phases initiales. Olimpia terminait le premier tour par un match nul 2-2 contre le puissant Cruzeiro de Belo Horizonte à domicile.

Le deuxième tour ne changeait pas grand-chose. El franjeado battait Luqueño 1-0, mais lors du cinquième match, il s’inclinait à nouveau 4-1 face à Cruzeiro, cette fois à l’extérieur. El Decano quittait la coupe au premier tour pour la cinquième fois consécutive, avec un match nul 1-1 contre l’Inter.

Dans le Groupe 4, Olimpia a fait match nul 2-2 avec Libertad à Asunción lors du premier match. Lors du deuxième match, ils s’inclinent 1-0 face à l’Universidad de Chile à Santiago ; et lors du troisième match, disputé à Viña del Mar, ils s’inclinent à nouveau, cette fois face à Everton, laissant les supporters prêts à vivre une nouvelle déception au premier tour.
Au match retour, ils n’ont pas progressé, avec un match nul et vierge contre Libertad, une bonne victoire 1-0 contre la «U» à Asunción, mais ils ont terminé à la dernière place après un match nul 2-2 contre Everton. Ce faisant, Olimpia a atteint une série de six années consécutives sans passer le premier tour. Plus tard, ils ne se sont pas qualifiés pour l’édition 1978. Les puissants Boca Juniors de Buenos Aires ont remporté leur deuxième titre cette année-là, le premier ayant eu lieu en 1977.

Après une année d’absence, ils revinrent au tournoi continental en tant que champions du Paraguay 1978, jouant aux côtés du Sol de América, vice-champion, dans le Groupe 2 avec les Boliviens Bolívar et Jorge Wilstermann. L’équipe a réalisé une première phase presque parfaite, remportant cinq des six matches qu’elle a disputés, ne s’inclinant qu’en altitude à La Paz.



Lors du premier match, ils battent le Club Sol de América 2-1 le 23 mars 1979 ; lors du deuxième match, ils ne tardent pas à battre le faible Club Jorge Wilstermann 2-0 à Cochabamba, ce qui suscite l’enthousiasme du public car le «doyen» n’avait pas gagné ses deux premiers matches de Coupe depuis longtemps. Lors du troisième match, ils ont perdu 2-1 contre Bolivar à La Paz.

Au match retour, ils ont battu Sol à nouveau par 1-0, ce qui était presque une qualification pour le deuxième tour. Lors du cinquième match, ils ont de nouveau battu Wilstermann 4-2, s’assurant ainsi une place au prochain tour après 7 ans d’attente. Ils ont terminé le premier tour par une victoire convaincante 3-0 sur Bolivar à Asuncion, confirmant la première place du groupe et s’assurant le seul billet pour la phase suivante.
Dans la deuxième phase, une nouvelle phase de groupe, cette fois de 3 équipes vainqueurs de groupe. Tout a bien commencé contre le Guarani Futebol Clube du Brésil, battu 2-1 à Asunción. Ils ont ensuite battu le Club Deportivo Palestino, alors «champion du Chili», 2-0, lors d’un match à l’extérieur à Santiago.

Au match retour, et avec la «demi-qualification» en poche, ils ont battu le club chilien 3-0 à Asunción ; et tout comme lors de la première phase, ils ont obtenu leur qualification un match plus tôt, contrairement à ce que le club avait proposé lors des éditions précédentes. Ils ont finalement disputé leur dernier match à Campinas, faisant match nul 1-1 contre les Brésiliens de Guarani.

En finale, ils devaient affronter les Argentins de Boca Juniors, doubles champions en titre de la Libertadores. Ils ont remporté le premier match à Asunción 2-0 et ont continué à gagner le titre après un match nul 0-0 à Buenos Aires,
Le premier but a été inscrit par Osvaldo Aquino après une série d’erreurs dans la surface de réparation de Xeneize à la deuxième minute et le coup franc inoffensif de l’Uruguayen Miguel Angel Piazza a glissé entre les mains du gardien de Boca. Boca Juniors est ainsi devenu le premier club non atlantique (argentin, brésilien ou uruguayen) à remporter la compétition après près de 20 ans de compétition annuelle.



Le titre de champion de la Libertadores a donné à Boca le droit de jouer contre les champions d’Europe pour la Coupe intercontinentale de 1979 (aujourd’hui la Coupe du monde des clubs).
Olimpia, entraîné par l’Uruguayen Luis Cubilla, a joué contre le vice-champion d’Europe, Malmö (Suède), entraîné par l’Anglais Bob Houghton. En effet, les Anglais de Nottingham Forest, champions de l’UEFA, n’ont pas voulu participer car ils ne voulaient pas se rendre en Amérique du Sud ; la Coupe de 1978 n’avait pas été jouée car ni le champion d’Europe ni le vice-champion ne voulaient se rendre en Argentine. Nottingham Forest a donc le vilain honneur d’être la dernière équipe à refuser cette compétition ; étrangement, l’année suivante – et en tant que double championne d’Europe – elle a accepté de jouer pour perdre cette même coupe contre le Nacional d’Uruguay par 1-0, à Tokyo.

Cette édition fut la dernière à se dérouler avec des matches à domicile et à l’extérieur. En Suède, Olimpia s’est imposé 1-0, grâce à un but d’Evaristo Isasi à la 41e minute. Ils ont ensuite confirmé leur suprématie en s’imposant 2-1 à Asunción (buts d’Alicio Solalinde et de Miguel Michelagnoli), dans un Defensores del Chaco rempli de 47 000 âmes.
Ce résultat (3-1 sur l’ensemble des deux matches) permet à Olimpia d’être sacré champion du monde.

Lors de la Coupe interaméricaine de 1980, Olimpia a remporté son troisième titre international en battant le Club Deportivo FAS, en matches aller-retour. Au match aller, au stade Cuscatlán, le Club Olimpia a fait match nul 3-3. Au match retour, au stade Defensores del Chaco, le Club Olimpia a battu le club centraméricain 5-0. Avec un score cumulé de 8-3, Olimpia a remporté le titre de la compétition.
Olimpia, champion en titre, s’était qualifié directement pour la phase de groupes en demi-finale du tournoi. Ils ont débuté de la meilleure façon possible en s’imposant 1-0 à Santiago face à O’Higgins, avant de s’incliner sur le même score à Asunción face aux Uruguayens de Nacional. Au match retour, ils ont fait match nul 1-1 à Montevideo, laissant la qualification en suspens. Ils ont finalement battu l’équipe chilienne 2-0 lors du dernier match à domicile, mais le résultat n’a pas été suffisant et l’équipe paraguayenne a été éliminée au deuxième tour.

Dans cette édition de la compétition, Olimpia et Cerro Porteño se sont retrouvés en phase de groupes. Lors du premier match, ils se sont quittés sur un score nul et vierge à Asunción. Lors du deuxième match, Olimpia a fait match nul 0-0 contre l’Atlético Mineiro et le troisième match s’est soldé par un match nul 0-0, cette fois contre Flamengo.
Lors des matches de reprise, Olimpia s’est incliné 1-0 face à l’Atlético Mineiro. Olimpia s’est incliné 1-0 contre Mineiro à Belo Horizonte, puis a perdu 3-0 contre Cerro, laissant Olimpia de nouveau éliminé prématurément. Enfin, le match d’adieu s’est soldé par un score nul et vierge contre Flamengo. Ils ont enregistré 4 nuls en phase de groupe. A cette époque, 2 équipes par série étaient déjà qualifiées.
Les équipes de la phase de groupe se disputaient à nouveau une place pour le deuxième tour. Olimpia a affronté Sol de América et les équipes péruviennes Melgar et Deportivo Municipal. Lors du premier match, l’équipe a fait match nul 1-1 contre Sol, lors du match suivant, elle a battu Municipal 1-0 à Lima, puis a clôturé le premier tour par une victoire 3-0 sur Melgar à Arequipa.

Le deuxième tour se solde à nouveau par un match nul d’un but contre l’équipe «Solense» ; ensuite, El Decano bat à nouveau Municipal (cette fois à domicile) par 1-0, et clôt le groupe en battant Melgar par 4-0, se qualifiant ainsi pour la première place de la série avec 10 points.



Le franjeado est revenu au deuxième tour après un an et s’est retrouvé face aux équipes de Cobreloa et Deportes Tolima. Lors du premier match, ils ont fait match nul 1-1 contre l’équipe colombienne à Bogota, puis ils l’ont battue à nouveau au match retour par 2-0 à Asunción, et enfin ils ont joué contre Cobreloa. Lors du premier match, ils ont fait match nul 1-1 à Asunción et lors du match décisif, Olimpia devait gagner pour se qualifier pour sa troisième finale et rencontrer à nouveau Peñarol, mais ils ont perdu par la différence minimale et ont été éliminés.
Pour leur cinquième qualification consécutive en Libertadores. Olimpia et Nacional Paraguayo ont dû affronter les équipes uruguayennes de Nacional et Montevideo Wanderers. Lors du premier match, Olimpia s’est incliné 2-1 face au Nacional, ce qui lui laissait une grande chance de se qualifier. À Asunción, ils étaient à nouveau battus par l’autre Nacional (l’équipe uruguayenne) par 1-0, et les choses n’allaient pas plus mal après la défaite à Montevideo contre les Wanderers par le même score.
L’Olimpia étant virtuellement éliminé, les choses allaient rester en l’état après une nouvelle défaite 3-2 à Asunción contre le Nacional du Paraguay. Après quatre défaites consécutives, Olimpia obtenait son premier point contre les Wanderers sur un score nul et vierge, puis s’inclinait de la pire des manières en s’inclinant 3-0 face au puissant Nacional Uruguay. Il s’agit de la pire élimination d’Olimpia au premier tour de la Copa Libertadores.

Dans cette édition, le «Roi des Coupes» s’est qualifié avec la surprenante équipe du Sportivo Luqueño. Lors du premier match, les deux équipes se sont quittées sur un score nul et vierge. Lors des deuxième et troisième présentations du franjeado, ils ont affronté les grands Independiente et Estudiantes d’Argentine ; ils ont réussi à battre le «Rojo de Avellaneda» à Asunción par 1-0, puis le «Gigante de la Plata» par 2-1 dans la même ville, laissant une tendance importante pour Olimpia, ce qui a enthousiasmé les fans.
Contrairement à l’édition précédente, où ils avaient été éliminés après quatre défaites consécutives, cette fois-ci, ils ont remporté leur quatrième victoire consécutive en battant Luqueño 2-1. La partie décisive s’est déroulée en première ligne. Un Olimpia qui semblait inarrêtable a été battu dans un grand match contre Independiente par 3-2 à Avellaneda, laissant la définition à la dernière date (dans cette édition un seul qualificatif par série). Olimpia a battu Estudiantes 1-0 à La Plata, mais les buts marqués n’ont pas été suffisants pour se qualifier, après avoir été à égalité de points avec le «Rojo». Le «decano» se retrouve au premier tour pour la deuxième fois consécutive.

Lors de l’édition de cette année-là de la Coupe du monde au Mexique, El Decano était aux côtés de ses homologues paraguayens du Nacional et des équipes vénézuéliennes Estudiantes de Mérida et Deportivo Táchira. Les équipes vénézuéliennes n’ont pas participé à la compétition car leur fédération (FVF) a été suspendue par la FIFA. Par conséquent, seules les équipes paraguayennes ont disputé deux matchs aux points pour se qualifier pour le tour suivant. Olimpia n’a pas eu de mal à battre les «tricolores» lors des deux rencontres : 3-1 et 2-1 respectivement. D’abord à domicile, puis à l’extérieur.



Au tour suivant, ils se retrouvaient dans le groupe B avec les Colombiens d’América et les Boliviens de Bolívar. Lors du premier match, ils ont battu Bolivar 3-1 à domicile, puis ont fait match nul 1-1 à domicile contre l’América. Au match retour, les chances d’Olimpia ont été compliquées par un match nul 1-1 à La Paz contre les Boliviens. Olimpia s’incline à Cali sur le score minimum.
Dans cette édition. Le «Rey de Copas» a affronté Sol de América lors de la première journée, s’imposant 2-1. Ensuite, ils ont battu les Equatoriens d'»El Nacional» par 2-0 à domicile (commençant la compétition de la meilleure façon). À Asunción, une équipe imbattable se profilait après avoir battu Barcelona de Guayaquil par 1-0, remportant ainsi sa troisième victoire consécutive.
Au match retour, ils ont concédé un dangereux match nul de deux buts contre Sol et leurs chances ont été grandement compliquées par une défaite 4-0 à l'»Altura de Quito». Lors du dernier match, ils devaient battre Barcelona en tant que visiteurs pour se qualifier, mais le résultat serait un 2-3 dans un grand match, mais laissant Olimpia éliminé pour un point. Après un certain temps, le franjeado était éliminé au premier tour de la Libertadores.

Olimpia et Cerro Porteño se retrouvaient en phase de groupes après de nombreuses années, et semblaient être les candidats évidents à la qualification dans une série de deux «passants». Les deux équipes se sont quittées sur un score nul et vierge lors du premier match. Lors des matches suivants, El Decano a subi des défaites : la première, une courte défaite à Santa Cruz de la Sierra contre Oriente Petrolero ; et la seconde, une défaite 2-0 à la «Altura de la Paz» (un endroit très difficile pour n’importe qui).

Au match retour, Olimpia a battu Cerro 1-0 dans le «Super Clasico», ce qui lui a permis de rester dans la course. Olimpia disputait deux derniers matches à domicile, dont le premier se soldait par une défaite 2-1, ce qui l’éliminait virtuellement de la compétition. Une victoire 4-2 sur Bolívar n’a pas suffi pour se qualifier, et le club a été éliminé pour la deuxième année consécutive dès le premier tour.
Lors de la première édition de la Supercopa Sudamericana, les matches aller et retour ont été disputés. Lors du match aller au stade Manuel Ferreira, Olimpia s’est imposé par 2 buts à 0. Olimpia a été éliminé lors du match retour au stade Antonio Vespucio Liberti, s’inclinant par 4 buts à 0 (score cumulé 2-4).

El Decano a atteint la finale à trois reprises. La première a eu lieu en 1989. Lors de cette édition, 5 groupes ont été formés, dont «3» allaient se qualifier pour les «huitièmes de finale». Dans le groupe 1, El Decano a commencé par un match nul et vierge contre Sol de América. Lors du deuxième match, ils ont battu les Chiliens de Colo-Colo 2-0 et ont terminé le premier tour en s’inclinant face à Cobreloa sur le même score.

Au match retour, ils s’inclinent face au «Cacique» sur le même score que lors des deux premiers matches (cette fois à Santiago). Le même score sera le score final pour Olimpia lorsqu’il battra Cobreloa à Asunción ; et la défaite 5-4 contre Sol, qualifiera finalement Olimpia comme troisième, étant presque éliminé après avoir été à égalité de points avec Colo-Colo.
En huitièmes de finale. Olimpia a affronté Boca Juniors en huitième de finale, ce qui a rappelé un vieux classique dans une rencontre de «géants», où rien ne semblait réglé jusqu’à la séance de tirs au but. Au match aller à Asunción, El Decano a pris une avance de 2-0, qui semblait définitive en raison de l’équipe coriace qu’était Olimpia pour n’importe qui. Le match retour allait être mémorable : après seulement 18 minutes de la première mi-temps, le «franjeado» menait déjà 2-0, ce qui était un véritable choc pour les «xeneixes». Mais Boca n’a pas baissé les bras ; en deuxième mi-temps, alors qu’Olimpia menait de 4 buts, la «franja de oro» a étonnamment égalisé à 2-2, laissant le public dans l’expectative. Mais 15 minutes après le début de la seconde période, tous les espoirs de Boca semblaient anéantis lorsque Raul Vicente Amarilla portait le score à 2-3 et obligeait Boca à marquer trois buts pour aller aux tirs au but. A la 25e minute, l’égalisation est de nouveau intervenue.

A la 41e minute, Boca n’a pas perdu espoir et a marqué le 4-3, laissant le match en suspens. A la 44ème minute, après un corner dans la surface de Casa Amarilla, Walter Perazzo a touché le ballon et l’a tiré de façon surprenante. Le ballon passe sous le gardien Almeida au premier poteau. Les tribunes étaient secouées par le miracle d’atteindre l’impensable 5-3 et de forcer les tirs au but.

Lors de la dernière séance de tirs au but, Olimpia l’emportait 7-6, ayant dû souffrir pour gagner, mais se qualifiant tout de même pour les quarts de finale.
En quart de finale, Olimpia a battu Sol de América 2-0 à l’aller. Olimpia s’est qualifié pour les demi-finales de la compétition. En demi-finale, Olimpia a affronté Inter Brazilians, qui s’est battu contre Inter Brazilians au match retour.

En demi-finale, Olimpia affronte l’Inter Brasileiro, qui s’incline 1-0 au match aller à Asunción. Au match retour, Olimpia égalise dans un autre match riche en buts : c’est une victoire 3-1, également un match mémorable (match disputé à Porto Alegre). Lors de la séance de tirs au but, le franjeado l’emporte 5 à 3. Après 10 ans, Olimpia retrouve la finale de la Copa Libertadores.

Olimpia atteindra la finale de la Copa Libertadores pour la troisième fois de son histoire, face à l’Atlético Nacional de Colombie. Les deux équipes s’étaient imposées sur leurs terrains respectifs sur des scores identiques de 2-0 (Olimpia à domicile à l’aller), ce qui obligea à disputer une mémorable et interminable séance de tirs au but où l’équipe colombienne se montra un peu plus précise. Olimpia n’a pas eu la même chance que lors des autres matches et s’est incliné 5-4, ce qui a permis à l’Atlético Nacional de remporter la première Libertadores pour la Colombie. Néanmoins, Amarilla était le buteur de cette édition.

Lors du match aller au stade Manuel Ferreira, Olimpia a battu les Brésiliens de Cruzeiro 2-0. Lors du match retour au stade Mineirao, l’équipe brésilienne a battu l’Olimpia Club Olimpia 3-0. Avec un score cumulé de 2-3, Olimpia est à nouveau éliminé en 16e de finale.
Dans le Groupe 5 de la Libertadores, l'»Expreso Decano» a battu son rival de longue date Cerro Porteno 2-1 lors de la première journée. Lors du deuxième match, ils ont battu Gremio 1-0 à Asunción. Lors du troisième match des «matches aller», ils ont également battu Vasco da Gama 2-1, obtenant ainsi une troisième victoire consécutive similaire à celle des deux éditions précédentes.

Au match retour, ils s’inclinent cette fois face à Cerro Porteno 3-2. Lors du deuxième tour de la phase retour, ils ont fait match nul 2-2 contre Gremio à Porto Alegre, et ont terminé la phase de groupe (Olimpia étant déjà qualifié) par une courte défaite contre Vasco, mais se sont qualifiés pour la première fois dans le cadre de la série.

En huitième de finale, Olimpia, déjà considéré comme un prétendant au titre, était exclu ; cela était dû à l’absence des deux meilleures équipes colombiennes en Libertadores (seul l’Atlético Nacional de Colombie jouait car il était le dernier champion de la Coupe), après la suspension de son championnat en 1989, de sorte qu’il n’y avait pas de troisième place dans le Groupe 2.

L’Olimpia s’est directement qualifié pour les quarts de finale, où il a battu l’Universidad Catolica du Chili 2-0 à l’aller. Au match retour, le résultat était excellent (4-4). El Decano s’est qualifié pour les demi-finales.

Au tour suivant, Olimpia prenait sa revanche sur l’Atlético Nacional (avec lequel il avait perdu la finale de la Libertadores l’année précédente), également lors d’une séance de tirs au but. Le match aller était à nouveau remporté 2-1 (comme en 1989), et le match retour était perdu 3-2. La séance de tirs au but s’est soldée par un score de 3-1.
Olimpia était en finale de la Copa Libertadores pour la quatrième fois de son histoire et pour la deuxième fois consécutive. Cette fois, son adversaire était le FC Barcelone de Guayaquil, en Équateur. Lors de la première finale, El Decano s’imposait à nouveau (comme en 1989) par 2-0 à domicile grâce à des buts de Raúl Vicente Amarilla et Adriano Samaniego. Au match retour, ils obtenaient un match nul 1-1 (avec un autre but d’Amarilla), ce qui leur permettait d’être à nouveau couronnés, après 11 ans, comme les meilleurs d’Amérique. Olimpia remporte sa deuxième Libertadores et sa quatrième étoile internationale. Raúl Amarilla sera consacré cette année-là roi de l’Amérique.

Olimpia remporte également d’autres coupes internationales importantes cette année-là. En 1990, après l’une de ses meilleures campagnes, il remporte la Supercopa Sudamericana. La campagne a été vraiment impressionnante, surtout à domicile. Lors du premier match, ils commençaient de la pire des manières, s’inclinant 3-0 face à River de Buenos Aires ; mais au match retour, le franjeado égalisait le résultat en s’imposant de la même manière. Lors de la séance de tirs au but, Díaz de River manquait son tir et Olimpia se qualifiait pour le tour suivant.

En quarts de finale, Olimpia rencontrait pour la première fois dans une compétition officielle le Racing Club de Avellaneda (rival d’Independiente), avec lequel il faisait match nul 1-1 à l’aller à Asunción ; au retour, il battait l’équipe argentine 3-0 à Buenos Aires. Ils se qualifient pour les demi-finales.
Le match suivant les opposait à Peñarol de Montevideo dans une revanche d’un vieux classique et de la finale des années 60. Le match aller se termine sur le score de 2-1 en faveur de l’équipe uruguayenne, mais au match retour, l’équipe orientale subit sa pire défaite internationale, s’inclinant 6-0, donnant à Olimpia (d’une certaine manière) la revanche des années 60 et 61.
En finale, et comme on pouvait s’y attendre, l'»Expreso Decano» (l’express du doyen) mettait l’accent sur son «surnom» et commençait par battre l’autre équipe de Montevideo : Nacional (le rival de Peñarol), 3-0. Lors de la revanche, un excellent match se terminera sur le score de 3-3, permettant au «Rey de Copas» de remporter la Supercopa.

L’Olimpia de 1990 reste dans les mémoires comme l’une des meilleures équipes de l’histoire, elle se distinguait par une équipe très offensive formée en 4-2-1-3, la possession permanente du ballon, le jeu en touche, un football lent et patient avec un changement de rythme mortel qui ne leur laissait guère d’espace, profitant de la qualité technique de ses stars, ce style de jeu spectaculaire attirait l’attention du monde entier et était communément appelé à être la seule équipe capable de battre le Milan historique d’Arrigo Sacchi, finalement un tel exploit n’a pas pu être réalisé.
En finale de la Coupe intercontinentale, l’Olimpia est battu par le puissant Milan italien sur le score de 3 à 0.
Olimpia remporte ainsi son premier titre. Le club paraguayen aurait dû participer à la Recopa Sudamericana 1990, mais comme il avait déjà remporté la Copa Libertadores la même année, il a automatiquement remporté le titre puisqu’il n’avait pas d’adversaire à affronter. Le «Coloso Decano» a alors connu sa sixième étoile internationale.

Olimpia, qui faisait ses débuts en tant que dernier champion, se qualifiait directement pour le deuxième tour. Ils y affrontaient le surprenant Atlético Colegiales, qui, avec Cerro, avait atteint ce stade (le Paraguay comptait alors 3 représentants en huitièmes de finale). Le match aller se terminait sur le score de 1-1 avec Colegiales comme équipe locale ; et au match retour, El Decano souffrait pour s’imposer 2-1 contre un adversaire difficile et coriace.

En quarts de finale, les deux équipes s’affrontaient dans une nouvelle édition de la «Superclassic paraguayenne» (pour la première fois à ce stade). À l’aller, Cerro s’imposait 1-0 et au retour, Olimpia gagnait 3-0, montrant clairement qui était le rival à battre ces dernières années en Libertadores.

En demi-finale, Olimpia et l’Atlético Nacional s’affrontaient pour la troisième année consécutive. Olimpia s’est à nouveau imposé, cette fois sur le terrain (et non lors d’une séance de tirs au but), après un match nul et vierge à Medellín et une courte victoire à Asunción, ce qui a permis à Olimpia de participer à une nouvelle finale internationale (la cinquième à l’époque).
En finale, Olimpia affronte l’équipe chilienne Colo-Colo, qui s’est qualifiée pour la finale de la Libertadores pour la deuxième fois de son histoire. À Asunción, le match a été équilibré entre les deux équipes, Olimpia et Colo-Colo s’affrontant dans ce que l’on pourrait appeler un classique sud-américain, qui s’est soldé par un match nul et vierge. Mais lors du match retour disputé à Santiago du Chili, l’équipe de la capitale chilienne, entraînée à l’époque par le Croate Mirko Jozic, a battu l’équipe guarani sur le score de 3-0, remportant son premier titre de Libertadores et laissant à Olimpia son premier titre de Libertadores. L’équipe ne reviendra en Libertadores que pour l’édition suivante de la compétition. Olimpia y retournera pour l’édition 1993.

Lors de sa deuxième participation à cette compétition, Olimpia a affronté le Club América du Mexique à l’aller et au retour. Au match aller au stade Manuel Ferreira, Olimpia fait match nul 1:1 et au match retour au stade Azteca, Olimpia s’incline 2:1 face au «Decano» (2-3 sur l’ensemble des deux matches) et remporte la place de vice-champion.
Lors de la Super Coupe de 1991, les champions en titre de cette compétition ont commencé par les quarts de finale. Ils ont été éliminés en huitième de finale et se sont automatiquement qualifiés pour les quarts de finale. Leur adversaire au 4ème tour était l’Independiente d’Argentine. Au match aller, au stade Libertadores de América, il y a eu un match nul 1-1. Au match retour, au stade Manuel Ferreira, le «Decano» a battu le Club Argentino Así Olimpia 2-0, démontrant une fois de plus sa puissance à domicile. En demi-finale de la compétition, Olimpia affronte Cruzeiro. Le match aller au stade Mineirao au Brésil s’est soldé par un match nul 1-1, le match retour au stade Manuel Ferreira s’est soldé par un match nul 0-0 aux tirs au but (5-4) et Olimpia a été éliminé de la compétition.

Olimpia participe pour la première fois à cette compétition. Lors de la première demi-finale, le «Decano» a affronté un rival bien connu, Boca Juniors d’Argentine. Le match s’est déroulé au stade José Amalfitani et Boca s’est imposé sur le score étriqué de 1-0. Olimpia est éliminé de la compétition. Lors du match pour la troisième place, Olimpia a affronté le Racing au stade Jose Amalfitani et s’est de nouveau imposé 1 à 2, prenant ainsi la troisième place de la compétition.

Olimpia a participé pour la première fois à ce tournoi unique et a atteint la finale. Lors du premier match, Olimpia a battu Oriente Petrolero 4-0 à l’extérieur à San José, puis les a battus à nouveau au match retour à Asunción par le score minimum.
Au tour suivant (quarts de finale), ils obtiennent deux matches nuls et vierges contre le Deportivo Español d’Argentine ; le premier avec Olimpia à domicile et le second en tant que visiteur. Lors de la séance de tirs au but, ils se sont imposés par 4 buts à 3.

En demi-finale du tournoi, ils obtiennent le même score que lors du match précédent, cette fois contre Gimnasia y Esgrima de la Plata. D’abord à domicile, puis à l’extérieur. Les tirs au but ont de nouveau été en faveur d’Olimpia par 3-0.

Lors de la finale de la première édition de la coupe, l’Atlético Mineiro devenait le bourreau d’Olimpia, l’empêchant de remporter un autre trophée international. Le match aller a été remporté par l’Atlético Mineiro par 2-0 et le match retour a été remporté par l’Atlético Mineiro par le minimum, mais cela n’a pas suffi pour le retour. Finalement, Olimpia a remporté le titre de vice-champion.
Toujours à domicile et à l’extérieur. Olimpia a affronté Colo Colo Colo du Chili en huitième de finale. Lors du match aller au stade Monumental, Olimpia s’est incliné 1-0. Au match retour au stade Manuel Ferreira, le «Franjeado» s’est imposé 1-0 aux tirs au but (2-3) et Olimpia s’est qualifié pour les quarts de finale. Son adversaire au quatrième tour était le géant brésilien São Paulo. Au match aller au stade Morumbi, le «Decano» s’est imposé 2 buts à 1. Au match retour au stade Manuel Ferreira, le «Decano» s’est de nouveau imposé 1-0 et Olimpia s’est qualifié pour les demi-finales de la compétition. En demi-finale, ils ont affronté Cluzeiro, au match aller au stade Manuel Ferreira avec une victoire serrée et surprenante de l’équipe brésilienne 1-0, au match retour au stade Mineirao c’était un match nul 2-2 avec le résultat (agrégé 3-2), encore une fois l’équipe brésilienne a éliminé le «Decano».

Dans le groupe 5 de cette édition de la coupe, Cerro Porteno était à nouveau le rival national. Le match aller s’est soldé par un 0-0. Lors du deuxième match, le «franjeado» a fait match nul à domicile contre les Newell’s Old Boys de Rosario (1-1). Le troisième match était encore un match nul 1-1 contre River Plate, ce qui laissait peu de chances pour le deuxième tour.

Olimpia s’est imposé face à Cerro lors du premier match de la phase retour. Un match nul 1-1 avec Newell’s lors du deuxième match et malgré une défaite 1-0 à Buenos Aires contre River Plate, Olimpia s’est qualifié en tant que troisième de la série.
En huitième de finale de la Libertadores (Olimpia a souvent atteint ce stade ces dernières années), un derby sud-américain a été disputé contre le Nacional d’Uruguay. Olimpia s’est imposé 2-1 à l’extérieur et 3-0 à domicile.

Lors des quarts de finale, ils ont de nouveau affronté leurs rivaux locaux : Cerro Porteno. Dans les deux grandes rencontres, les «franjeados» et les «azulgranas» ont fait match nul. Le premier match s’est soldé par un score de 1-1 (Cerro étant l’équipe locale) et le second s’est soldé par un score nul et vierge, obligeant les deux équipes à recourir à la séance de tirs au but. Finalement, Cerro s’est imposé 4-2, accédant ainsi aux demi-finales après une longue attente.

Au match aller au stade Manuel Ferreira, le «Decano» s’est imposé 1-0 et au match retour au stade Maracana, la «Franjeada» s’est inclinée par 3 buts à 1. Avec un score cumulé de 3-2, Olimpia a été éliminé de la compétition.

Olimpia-Cerro Porteno, Cerro Porteno-Olimpia, se sont battus au coude à coude en phase de groupes et ont donné lieu à des rencontres classiques lorsqu’ils se sont rencontrés. Malgré les grands rivaux qu’Olimpia avait battus lors des éditions précédentes, leurs rivaux traditionnels étaient toujours difficiles à battre. Dans le premier match du groupe 1, l'»Expreso Decano» s’est imposé 1-0 au prix de grands sacrifices. Dans les deuxième et troisième matches, ils ont fait match nul contre Independiente de Medellín et Junior de Barranquilla dans leurs villes respectives.
Au match retour, Olimpia a de nouveau battu Cerro 3-1 à l’extérieur, Independiente Colombiano a ensuite battu Independiente 2-0 à Asuncion, compliquant ses chances, mais au match retour contre Junior, le résultat a été de 1-0, laissant Olimpia deuxième de la série et se qualifiant de nouveau pour les huitièmes de finale.

En mort subite, le premier adversaire d’Olimpia était Barcelona de Guayaquil, qu’ils ont battu à domicile par 1-0, puis à l’extérieur par 2-1. En quart de finale, ils ont battu Bolivar de la Paz 1-0 à domicile, puis par deux buts à l’extérieur en altitude.

En demi-finale, ils ont affronté les Brésiliens de San Pablo, champions en titre, et se sont inclinés 2-1 à domicile. Alors que peu de gens s’attendaient à un retour, Olimpia a fait tout son possible pour battre l’équipe brésilienne 1-0, ce qui a nécessité une séance de tirs au but. Finalement, l’équipe brésilienne s’est imposée 5-4, accédant ainsi à la finale, qu’elle a perdue.

Lors de la deuxième et dernière participation de la «Franjeada» à cette compétition, Olimpia a affronté Cruzeiro dans un match aller-retour. Le match aller au stade Defensores del Chaco d’Asunción s’est soldé par un match nul 0-0. Au match retour, au stade Mineirão de Belo Horizonte, la «Franjeada» s’est inclinée 1:0 et Olimpia a remporté la place de vice-champion.
En huitième de finale, l’adversaire du «Decano» était le Cruzeiro du Brésil, le rival connu d’Olimpia. Le match aller au stade Manuel Ferreira s’est soldé par une victoire 2-0 de la «Franjeada», le match retour au stade Mineirão s’est soldé par une défaite 4-0 du «Decano», avec ce résultat (4-2 au total), Olimpia était éliminé de la compétition.

Dans le Groupe 2, Olimpia et Cerro (rivaux habituels au premier tour) se sont retrouvés à Asunción avec un résultat de 1-1 au premier match. Le deuxième adversaire d’Olimpia n’a pas posé de problème, battant le club vénézuélien de Caracas 5-0, puis faisant match nul avec l’autre équipe vénézuélienne, Trujillanos, 2-2.

Au match retour, ils ont battu Caracas 2-0 à l’extérieur. Ils ont fait match nul 2-2 contre Cerro et ont ensuite battu Trujillanos 4-1, se qualifiant pour la deuxième place de la série derrière Cerro.

En huitième de finale, El Franjeado n’a pas réussi à vaincre les Brésiliens de Gremio et s’est incliné 3-0 à l’extérieur puis 2-0 à Asunción. Leurs adversaires étaient de sérieux candidats au titre en raison du football qu’ils pratiquaient et qui leur a permis de remporter leur deuxième Libertadores dans cette édition.
Lors de la Super Coupe 95, la compétition était différente pour Olimpia qui devait d’abord jouer un quadrangulaire pour se qualifier pour les quarts de finale. Les Argentins de Boca Juniors et les Brésiliens de Sao Paulo, deux grands noms de l’Amérique, participaient à ce quadrangulaire. Le premier match du «Decano» était contre Boca Juniors, le match s’est joué dans le stade Defensores del Chaco et s’est soldé par un match nul 1-1. Le deuxième match du «Decano» était à nouveau contre Boca Juniors, le match s’est joué dans le mythique stade Alberto J. Armando, connu sous le nom de «La Bombonera». Le match s’est terminé sur le score historique de 1 à 2 en faveur du Club Olimpia. Le troisième match du «Decano» était contre São Paulo. Le match s’est déroulé au stade Defensores del Chaco et la «Franjeada» s’est inclinée 1 à 2. Le dernier match du quadrangulaire était à nouveau contre São Paulo, l’équipe brésilienne déjà qualifiée pour le dernier match. Le match s’est déroulé au stade Pacaembú et la «Franjeada» s’est imposée 3-0, mettant ainsi fin à la participation d’Olimpia à cette compétition.

Malgré le recrutement de l’international paraguayen Gustavo Sotelo, qui jouait au Brésil, Olimpia ne disposait pas d’une équipe importante dans cette édition de la Copa Libertadores, et a été éliminé au premier tour après une longue période. Son premier match de groupe s’est soldé par une défaite 2-1 face à son grand rival, le Cerro Porteno. Ils ont ensuite perdu 1-0 contre Espoli et 2-1 contre Barcelona (tous deux de l’Équateur).
Les matches retour ne s’annonçaient pas sous les meilleurs auspices et l’on s’attendait à une nouvelle défaite contre les féroces rivaux, ce qui ne s’est finalement pas produit après un match nul et vierge à l’Estadio Defensores del Chaco. Olimpia retrouvait un peu de dignité en battant l’Espoli 2-1 et en faisant match nul 1-1 contre Barcelone. Mais cela n’a pas suffi et les doyens ont quitté la compétition prématurément.

Au cinquième tour, Olimpia affronte Sao Paulo. Au match aller, au stade Defensores del Chaco, la «Franjeada» s’imposait 2-1. Au match retour, au stade Morumbi, Olimpia s’inclinait 2-1 (3-3 sur l’ensemble des deux matches) et aux tirs au but (3-5), Olimpia se qualifiait pour les quarts de finale. L’adversaire en quart de finale était Velez Sarsfield. Le match aller au stade Jose Amalfitani s’est soldé par une défaite 3-0 pour le «Decano». Le match retour au stade Defensores del Chaco s’est soldé par une nouvelle défaite 1-0 pour le «Decano» (4-0 au total) et Olimpia a été éliminé de la compétition.
La Super Coupe 97 était la dernière édition. Le Club Olimpia a été placé dans le groupe 2 avec Sao Paulo, Flamengo et Velez Sarsfield. Le premier match d’Olimpia était contre Velez Sarsfield au stade Defensores del Chaco et Olimpia s’est imposé 1-0. Le deuxième match d’Olimpia était contre Flamengo au stade Defensores del Chaco et Olimpia s’est incliné 0-1. Le troisième match d’Olimpia était contre Sao Paulo au stade Defensores del Chaco et Olimpia s’est incliné 0-1.
Sao Paulo au stade Defensores del Chaco, qui s’est soldé par une défaite 0-0. Lors du quatrième match d’Olimpia, le match retour contre Velez s’est déroulé au stade Jose Amalfitani et s’est soldé par un 0-0. Lors du cinquième match d’Olimpia, la revanche contre Flamengo au stade Maracana, le résultat était de 3 à 3. Lors du dernier match de la revanche contre Sao Paulo au stade Morumbi, le résultat était une défaite de 4 à 1 pour la «Franjeada», Olimpia terminait 3ème et était éliminé de la compétition.

Le 25 février 1998, Olimpia a réalisé sa plus grande différence de buts contre Cerro Porteno dans le premier match du groupe, les battant avec une surprenante victoire 5-1, laissant une grande image aux fans. Lors du deuxième match, ils ont à nouveau battu la «U» Católica par 2-0, puis ont fait match nul 1-1 contre Colo-Colo (tous deux à domicile).

Lors du match retour, le «decano» s’est de nouveau imposé face au Cerro par 2 à 1. Ils perdaient ensuite 2-1 contre Católica à Santiago, avant de se qualifier en battant Colo-Colo 3-1 dans la même ville, terminant ainsi en tête du groupe avec 5 points d’avance sur le deuxième, qui était précisément Colo-Colo.
En huitième de finale, Olimpia a été rapidement éliminé après avoir échoué à battre le Club Atlético Colón de Santa Fe. Olimpia s’est incliné 3-2 à domicile, mais a réussi à revenir au score en Argentine pour s’imposer par la plus petite des marges. Aux tirs au but, l’équipe de Santa Fe s’est imposée 2-1, se qualifiant pour les quarts de finale et éliminant Olimpia.

Lors de la première édition de la Coupe Mercosur, Olimpia a été placé dans le «Groupe C» avec Racing (Argentine), Corinthians (Brésil) et Peñarol (Uruguay). Olimpia a débuté la compétition par un match nul 2-2 contre les Corinthians à Asuncion, puis par une victoire 4-2 contre Peñarol, également à Asuncion. Lors de leur troisième match, ils se sont inclinés 1-0 contre le Racing à Avellaneda.
Au match retour, Olimpia a battu les Corinthians 2-1 à Sao Paulo. Lors du cinquième match, Olimpia a battu Penarol 3-2 à Montevideo. Lors du dernier match, Olimpia s’est incliné 4-2 contre Racing à Asuncion. Le «Decano» a terminé deuxième de son groupe et s’est qualifié pour les quarts de finale. En quarts de finale, le «Decano» a affronté Vélez Sarsfield. Au match aller au stade José Amalfitani, la «Franjeada» s’est imposée 3 à 4. Au match retour au stade Defensores del Chaco, le résultat a été de 2 à 1 en faveur d’Olimpia (6-4 sur l’ensemble des deux matches) et le «Decano» s’est qualifié pour les demi-finales. En demi-finale, Olimpia affrontait Palmeiras. Au match aller au stade Allianz Parque, Olimpia s’est incliné 2-0. Au match retour au stade Defensores del Chaco, Olimpia s’est de nouveau incliné 1-0 (3-0 au total) et Olimpia a été éliminé de la compétition.
Dans ce match, Olimpia a commencé par une défaite 4-3 contre Cerro Porteno. Olimpia a ensuite rebondi en battant Palmeiras 4-2 à Asunción. Un match nul d’un but à Sao Paulo contre l’équipe du même nom a été suivi d’un match nul 2-2 contre Cerro Porteno dans un match très disputé. Lors du cinquième match de la série, Olimpia s’est incliné 2-1 contre les Corinthians à Asunción, puis s’est de nouveau incliné au match retour sur le score de 4-0. Olimpia a été éliminé au premier tour et la compétition a été remportée par Palmeiras de Luiz Felipe Scolari pour la première fois de son histoire.

Olimpia a été placé dans le «Groupe E» avec Flamengo du Brésil, Colo Colo du Chili et Universidad de Chile. Lors du premier match, Olimpia a été battu par Flamengo 2-1 à Rio de Janeiro. Lors du deuxième match, Olimpia a gagné 2-1 contre l’Universidad de Chile à Asuncion. Lors du troisième match d’Olimpia à Santiago, Olimpia a été battu 1-0 par Colo Colo. Au match retour, Olimpia a affronté Flamengo à Asuncion, le résultat étant de 3-1 en faveur d’Olimpia. A Santiago, Olimpia a battu Universidad de Chile 2-1. Lors du dernier match, Olimpia a battu Colo Colo 2-1 à Asuncion. Grâce à ce résultat, Olimpia a remporté le groupe et s’est qualifié pour les quarts de finale. En 4ème finale, Olimpia affrontait Peñarol. Au match aller au stade Defensores del Chaco, Olimpia a battu les Uruguayens 1-0. Au match retour au stade Centenario, Olimpia était battu 3-0 et avec un score cumulé de 3-1, le «Decano» était éliminé de la compétition.
La Copa Libertadores 2000 était la quarante et unième édition du tournoi. À partir de cette édition, le nombre d’équipes participantes est passé de 21 à 32, donnant ainsi des places supplémentaires : deux de plus pour l’Argentine et le Brésil et une de plus pour l’Uruguay, le Pérou, l’Équateur, la Colombie, le Paraguay, la Bolivie et le Chili.

Olimpia a été placé dans le Groupe 3 aux côtés des Corinthians, de la Liga de Quito et de l’América du Mexique. Lors du premier match, ils ont battu «La Liga» 1-0 dans les hauteurs de Quito. Ils ont ensuite réussi à battre l’América 3-1 à domicile, prenant ainsi le meilleur départ possible. Lors du troisième match, ils ont concédé un match nul contre l’équipe brésilienne (2-2).

Lors du match retour, ils étaient à nouveau en difficulté et concédaient un match nul 1-1 contre La Liga. El Decano s’incline ensuite le «12 avril 2000» à Mexico sur le score surprenant de 8-2, «la pire défaite internationale du club». Le «franjeado» a ensuite fait ses adieux sous une pluie de buts contre les Corinthians (5-4).

Olimpia était placé dans le «Groupe 4» avec Boca Juniors, Club Nacional et Corinthians. Le premier match d’Olimpia était contre Boca Juniors à Asuncion et le résultat était de 1-0 en faveur des Argentins. Lors du deuxième match, Olimpia a de nouveau été battu par le Nacional 1-0 à Montevideo. Lors du troisième match, Olimpia a battu les Corinthians 2-1 à San Paulo. Lors du quatrième match, le «Decano» s’est incliné à Buenos Aires par 5 à 2 contre Boca Juniors. Dans le cinquième match, Olimpia a battu le Club Nacional 4 buts à 3 à Asuncion. Lors du dernier match, Olimpia a battu Corinthians 3-2 à Asunción. Le «Decano» a terminé 3e de son groupe et a été éliminé de la compétition.
Lors de la première édition de ce siècle. Olimpia a affronté les Equatoriens d’Emelec au premier tour, faisant match nul 1-1 à Guayaquil. Il a ensuite battu le Sporting Cristal 1-0 à domicile, avant de s’incliner 4-3 à Asunción face aux Brésiliens de Cruzeiro.
Au match retour, ils ont de nouveau fait match nul 2-2 contre Emelec lors de la quatrième journée. Lors de la cinquième journée, ils ont perdu 3-2 contre le Sporting à Lima, puis 3-1 contre l’équipe brésilienne à Ipatinga. Olimpia a de nouveau été éliminé au premier tour. Le champion était à nouveau Boca Juniors, qui remportait sa quatrième Libertadores, la deuxième consécutive.

Olimpia était placé dans le «Groupe B» avec Nacional d’Uruguay, San Lorenzo d’Argentine et Flamengo du Brésil. Lors du premier match, le «Decano» a rendu visite au Nacional à Montevideo et le résultat a été une défaite 2-0 pour la «Franjeada». Lors du deuxième match à Asunción, Olimpia s’est de nouveau incliné 0-2 contre San Lorenzo. Lors du troisième match, Olimpia a rendu visite à Flamengo à Taguatinga et le match s’est terminé 2-0 en faveur des locaux. Dans le quatrième match du «Decano», le match retour contre San Lorenzo à Buenos Aires s’est soldé par une victoire 3-0 en faveur des Argentins. Lors du cinquième match, Olimpia a affronté Nacional à Asuncion, le match s’est terminé par une défaite 0-2 pour les locaux. Lors du dernier match, Olimpia a affronté Flamengo également à Asuncion, le match s’est terminé 0-2 en faveur des Brésiliens. Avec ces mauvais résultats, Olimpia est éliminé de la compétition.
Le 25 juillet 2002, Olimpia a fêté son centenaire. C’est précisément cette année-là que le club a remporté sa troisième Copa Libertadores, en battant les Brésiliens de São Caetano en finale.

Le parcours d’Olimpia a commencé le 21 février par une défaite 3-2 contre le club colombien de Once Caldas à Asunción. Ils se rendaient ensuite à Santiago où ils obtenaient à nouveau un bon résultat (1-0) contre une bonne équipe de la «U» Católica. Olimpia a terminé le premier tour par un match nul et vierge contre Flamengo à Rio de Janeiro.
Au match retour, Olimpia a commencé par une défaite à Manizales contre Once, ce qui l’obligeait à obtenir un bon résultat à domicile. Lors de ce match, le «doyen» n’a pas réussi à battre la «U» et a concédé un match nul qui a conditionné sa qualification jusqu’à ce moment-là. Mais le 10 avril, ils ont battu Flamengo 2-0 au Defensores, avec des buts de Fernando Gastón Córdoba et Richart Báez. El Decano a ainsi atteint les huitièmes de finale en tant que vainqueur du groupe.

En huitième de finale. El Decano s’est rendu au «Desierto de Calama» pour affronter l’équipe chilienne de Cobreloa. Alors que le match était à 1-1, l’arbitre a été agressé par un supporter qui lui a lancé un projectile qui l’a touché à la tête. Cet incident a incité la Conmebol à prendre des mesures et, finalement, une décision a été prise pour accorder à Olimpia un score final de 2-0, à jouer lors du match retour. À Asunción, le «Rey de Copas» battait Cobreloa 2-1, accédant ainsi, après quelques années, aux quarts de finale de la compétition.
Au tour suivant, il y aurait un «classique sud-américain», une réédition des affrontements de «63», «79» et «89» : Olimpia contre Boca Juniors. Dans la déjà «Mythique Bombonera» (où le «doyen» a donné le tour de piste olympique en 1979), le résultat serait un match nul 1-1 (Traverso a marqué contre l’égalisation en faveur d’Olimpia). Au match retour, Néstor Isasi marquait sur coup franc et redonnait à Olimpia le surnom de «bourreau de Boca», éloignant une fois de plus le rêve du «Tricampeonato», comme en 1979. Olimpia se qualifiait pour les demi-finales.

En demi-finale, le «franjeado» devait affronter le Gremio de Porto Alegre dans un classique des «bicampeones de América» (doubles champions d’Amérique). Au match aller, Olimpia a battu l’équipe brésilienne 3-2. Les buts ont été marqués par Sergio Orteman à deux reprises et Miguel «Peque» Benítez. Au match retour, Gremio s’est imposé 1-0, ce qui a nécessité une séance de tirs au but. Lors du match final, Olimpia a finalement battu l’équipe brésilienne 5-4, le dernier penalty ayant été marqué par le défenseur Juan Carlos Franco. Olimpia retrouvait ainsi une finale internationale après 1992.

En finale, Olimpia s’est incliné 1-0 à domicile contre Sao Caetano (San Cayetano en espagnol). Au match retour, Olimpia s’est imposé 2-1, grâce à des buts de Córdoba et Báez, obligeant à une nouvelle séance de tirs au but, que le Decano a de nouveau remportée 4-2, offrant à Olimpia sa troisième Copa Libertadores et sa septième étoile internationale.
Olimpia a affronté le premier champion de la Coupe d’Amérique du Sud, San Lorenzo, d’Argentine. Le match s’est déroulé au Los Angeles Memorial Coliseum Stadium aux États-Unis et le résultat a été de 2-0 en faveur du Club Olimpia qui a été couronné champion.

Par la suite, Olimpia a dû se contenter, comme en 1990, de la place de finaliste de la Coupe intercontinentale 2002, remportée à cette occasion par les Espagnols du Real Madrid, sur le score de 2:0. Le Real Madrid comptait dans ses rangs des joueurs de l’envergure de : Zinedine Zidane, Luis Figo, Roberto Carlos et le nouveau venu, le Brésilien Ronaldo (qui faisait ses débuts internationaux avec le «Real» contre Olimpia).
Dans ce qui allait devenir un match relativement équilibré, un centre de Roberto Carlos, qui traversait toute la ligne, tombait finalement sur Ronaldo, qui le plaçait facilement dans le but de Ricardo Tavarelli. Guti a marqué de la tête pour porter le score final à 2-0.

Pour ses débuts en tant que champion en titre, Olimpia a affronté l’Alianza Lima du Pérou et a fait match nul 1-1 dans la cité inca. Lors de son deuxième match, Olimpia a fait preuve d’un manque de football inconnu et a laissé échapper un match nul et vierge contre le club chilien de Cobreloa. Les doutes se sont poursuivis lors de la troisième journée avec un match nul 1-1 contre Gimnasia y Esgrima en Argentine.
Au match retour, les choses se sont aggravées lorsque l’équipe péruvienne a battu Olimpia par le minimum au «Defensores», avec un but sur coup franc en fin de match. Avec des doutes et des problèmes avec le président, El Decano s’est rendu au «Desierto de Calama» pour chercher un miracle de récupération contre l’équipe chilienne ; et malgré deux buts de retard au tableau d’affichage, El Decano s’est rétabli de manière incroyable, gagnant finalement 3-2, et comptant sur eux-mêmes lors de la dernière journée pour se qualifier. Dans la dernière ligne droite du groupe, El Decano s’est imposé 4-1 à domicile contre Gimnasia, et a finalement fait preuve de courage et de mysticisme pour se qualifier et éviter d’être le premier champion de la Libertadores à être éliminé dès le premier tour du prochain championnat.

Les rêves des «bi» ont pris fin au tour suivant. Les Brésiliens de Gremio ont pris leur revanche de l’année dernière et ont battu Olimpia 3-2 en tant que visiteur, montrant une nette supériorité. Lors de la revanche, tout s’est dégradé et le doyen s’est incliné par trois buts d’écart, dans un match où il n’a jamais eu d’idées et dont le résultat aurait pu être pire. Ce match marque la fin d’une «ère» au sein du club.

Après les derniers succès internationaux, la situation managériale d’Olimpia commençait à se dégrader. Les problèmes avec Osvaldo Domínguez Dibb entraînaient le départ de plusieurs joueurs et c’est une équipe quelque peu diminuée qui abordait la dernière Copa Libertadores de l’époque.
Olimpia a débuté la compétition de la pire des manières, en s’inclinant 2-0 face aux Argentins de Rosario Central à Asunción. Lors de leur deuxième match, ils ont fait match nul 1-1 à Curitiba contre Coritiba. À Lima, ils se sont de nouveau inclinés face aux Péruviens du Sporting Cristal, laissant une mauvaise image pour les matches suivants.

El Decano semblait se ressaisir en battant le Sporting 2-1 lors d’un match à domicile très disputé et attendait que le club brésilien scelle virtuellement la qualification en cas de victoire, ce qui ne s’est finalement pas produit, puisqu’ils n’ont obtenu qu’un match nul 1-1. Lors du match d’adieu du groupe, El Decano s’est à nouveau incliné 2-1 contre Rosario, une élimination prématurée attendue. Olimpia a dû attendre 7 ans pour revenir dans cette compétition.

Olimpia a participé pour la première fois à la Copa Sudamericana de la Conmebol, après 4 ans sans participer à aucune compétition internationale, une longue période pour une équipe habituée à ces compétitions. Le doyen du football paraguayen, toujours en proie à des problèmes de gestion, a affronté Blooming de Bolivie, qu’il a battu difficilement par 4-2, dans un match qu’Olimpia a dominé en première mi-temps avec un résultat surprenant de 4-0, mais dans lequel il a décliné notoirement en seconde mi-temps. Au match retour, Olimpia a de nouveau souffert jusqu’à la fin, avec une défense désorganisée et concessive, s’inclinant 1-0, se qualifiant avec seulement une différence d’un but, sur un agrégat de 4-3.
En deuxième partie de saison, tous les espoirs ont été anéantis. Ils s’inclinent à Santiago du Chili face à l’Universidad Católica sur le score de 4-0 (qui aurait même pu être plus élevé). Au match retour, la situation n’a pas beaucoup changé, puisqu’ils ont fait match nul 2-2 à Para Uno. Le score cumulé était de 6-2, ce qui les éliminait de la compétition.

El Decano a disputé sa dernière coupe internationale (avant l’ère Recanate), contre le Defensor Sporting Club d’Uruguay. Au match aller, il s’est incliné 2-0 au stade Centenario, et au match retour au Defensores, il a fait match nul 1-1, l’équipe uruguayenne se qualifiant et Olimpia étant éliminé au premier tour.

Pour la troisième participation du «Decano» à la Copa Sudamericana et la première de l'»ère Recanate», les résultats allaient être un peu meilleurs que lors des tournois précédents. Le premier match s’est soldé par une victoire 2-0 à domicile contre les Boliviens de The Strongest. Le match retour à La Paz, à 3650 mètres d’altitude, a été remporté 2-1 par les locaux, mais le franjeado s’est tout de même qualifié grâce au but marqué à l’extérieur et à la victoire sur l’ensemble des deux matches. Au tour suivant, ils ont affronté les célèbres Emelec de l’Équateur, qu’ils ont difficilement battus 2-1 à domicile. Au match retour, l’équipe guarani a fait preuve d’une nette supériorité footballistique en s’imposant sur le même score et en atteignant les huitièmes de finale pour la première fois de son histoire.
Les Argentins d’Arsenal étaient les derniers adversaires. Au match aller, Olimpia a concédé un match nul et vierge, et au match retour, ils se sont inclinés 3-2, grâce à un but tardif du joueur argentin Gustavo Blanco en position de hors-jeu manifeste. Olimpia a égalisé alors qu’il était mené de deux buts, mais n’a pas eu la chance qu’il fallait et a été éliminé prématurément du tournoi.

Sept ans après sa dernière participation à la Copa Libertadores (2004) et avec un effectif presque totalement différent, le doyen du football paraguayen retrouvait la plus haute compétition sud-américaine, dans le Groupe 2, aux côtés de Flamengo, Lanus et, une fois de plus, Emelec.

Olimpia a fait ses débuts en s’inclinant 1-0 à Guayaquil lors de la première journée. Lors du match suivant, ils ont battu l’équipe argentine Lanús sur le score de 2-1 à domicile (au stade Libertad). Lors du troisième match, Olimpia a fait match nul à Rio de Janeiro après avoir été mené 3-0 par Flamengo. El Franjeado a marqué trois buts en 12 minutes pour obtenir un match nul dans un match où l’équipe locale a dominé la majeure partie de la rencontre et où le Brésilien Ronaldinho était sous les feux de la rampe.
Au match retour, Olimpia a joué un autre grand match contre Flamengo en les battant au Defensores del Chaco sur le score de 3-2 ; et en se rapprochant de ses chances d’accéder au tour suivant. Lors du cinquième match, le franjeado s’est incliné sur le score surprenant de 6-0 contre Lanús à Buenos Aires, ce qui constitue la deuxième pire défaite internationale de son histoire (après celle de 2000 contre l’América de Mexico). Enfin, lors de la dernière journée à domicile et devant un public nombreux, El Decano s’est incliné 3-2 contre l’équipe «électrique» Emelec et n’a donc pas franchi le premier tour.

Dans une nouvelle édition de la Copa Sudamericana, El Decano a affronté les Uruguayens de Danubio au premier tour pour la première fois de son histoire. Au match aller, les deux équipes se sont quittées sur un score nul et vierge. Au match retour, Olimpia retournait au stade Manuel Ferreira, son stade principal, et après quelques années, Olimpia obtenait un bon résultat (2-1) et se qualifiait pour le deuxième tour.

L’équipe a de nouveau affronté les Equatoriens d’Emelec, cette fois au second tour de la compétition. Au match aller, disputé à domicile par l’équipe paraguayenne, le club s’est étonnamment incliné 1-0 au terme d’une prestation footballistique très médiocre, ce qui l’a mis en mauvaise posture pour le match retour. En Équateur, le match nul et vierge les a éliminés de la compétition.
El Decano a participé à sa deuxième Copa Libertadores consécutive après de nombreuses années.
L’équipe paraguayenne a débuté le championnat au premier tour, où elle a d’abord affronté l’équipe uruguayenne Defensor Sporting. Lors du premier match à Montevideo, le «decano» (l’équipe du doyen) a fait match nul 0-0 sous une pluie battante. Au match retour, le «franjeado» s’est imposé 2-0 au Defensores del Chaco contre le même adversaire et s’est qualifié pour le groupe 7.

Dans un groupe compliqué, ils devaient affronter les Newell’s Old Boys d’Argentine, la complexe Universidad de Chile et les débutants vénézuéliens du Deportivo Lara. Lors du premier match, ils ont perdu 3-1 contre l’équipe argentine à Rosario. Lors de leur deuxième match, ils ont remporté une surprenante victoire 3-0 contre l’équipe chilienne «U», jouant à domicile et faisant preuve d’une bonne expression footballistique. Lors de leur deuxième match à domicile (Estadio Defensores del Chaco) en phase de groupe, les doutes quant à la qualification sont revenus après un match nul 2-2 contre l’équipe vénézuélienne de Lara, alors qu’ils menaient de deux buts pendant le match.

Au match retour, Olimpia a retrouvé son niveau en battant l’équipe locale 5-1 à l’Estadio Metropolitano de Cabudare, et a assuré sa qualification précoce pour les huitièmes de finale contre la «U» du Chili, en la battant 1-0 à l’extérieur. Olimpia a ainsi retrouvé la phase à élimination directe de la Copa Libertadores après 10 ans. Ils ont terminé leur dernière participation en battant Newell’s 4-1 à Asuncion avec autorité, obtenant ainsi l’une des meilleures premières places de la qualification.
Lors du match aller à Victoria, les Argentins les avaient battus 2-1, ce qui laissait la porte ouverte à un match retour au cours duquel l’équipe du doyen, avec beaucoup de cran et d’attitude, avait réussi à renverser le tableau d’affichage pour s’imposer 2-0 au Defensores del Chaco.
En quarts de finale, ils affronteront un autre adversaire de taille, le Fluminense Football Club du Brésil. Lors du match aller disputé à Rio de Janeiro sous une pluie battante, l’équipe franjeado est parvenue à arracher un match nul et vierge mérité, laissant tous les atouts en main pour le match retour.
Au match retour, l’équipe franjeado a commencé par perdre 1-0, mais elle s’est ensuite ressaisie avec son esprit de vainqueur de la coupe et a réussi à battre l’équipe brésilienne 2-1, accédant ainsi à une demi-finale continentale après une longue attente dans la Coupe Libertadores 2002.
En demi-finale, ils rencontrent l’équipe colombienne Independiente SF. Au match retour, l’équipe paraguayenne s’est imposée 2-0 grâce à des buts de l’Uruguayen Juan Manuel Salgueiro, la grande figure de l’équipe franjeado, et du tireur de penalty Herminio Miranda, ce qui lui a permis de se rendre en Colombie avec un avantage considérable.
Au match aller, l’équipe colombienne s’est imposée 1-0, mais cela n’a pas suffi à l’équipe paraguayenne pour se qualifier pour la finale après 11 ans, où elle devait affronter l’équipe brésilienne de l’Atlético Mineiro MG.
Au match retour, l’équipe paraguayenne s’est imposée à la 23e minute grâce à un but de l’Uruguayen Alejandro Silva et à la 94e minute de la seconde mi-temps, une faute à proximité de la surface de réparation a donné lieu à un coup franc sur lequel Wilson Pittoni a marqué un but magnifique et Olimpia s’est imposé 2-0 face à l’équipe brésilienne.
Au match retour, l’Atlético Mineiro devait partir avec un déficit de 2-0, ce qui semblait impossible au vu du spectacle offert par El Decano au Paraguay. Pourtant, en première mi-temps, tout allait pour l’équipe «Rapaí», les Gaulois pressaient et tous les rebonds étaient pour eux, puis Olimpia a eu quelques situations, la première (et la plus claire de la première mi-temps), avec le joueur Freddy Bareiro qui a été rattrapé par le gardien brésilien Victor, la seconde avec Alejandro Silva qui a également sauvé le gardien.
En deuxième mi-temps, à 54 secondes, Wilson Pittoni a raté le ballon dans la surface et le Brésilien Jo en a profité pour marquer le premier but du match. Quelques minutes plus tard, Juan Carlos Ferreira d’Olimpia a eu l’occasion la plus nette du match, peut-être même plus nette que les buts. Juan C. Ferreira avait dépassé le gardien brésilien, mais avant de pouvoir tirer, il a glissé et le gardien l’a repoussé. À la 85e minute, Mansur, d’Olimpia, était expulsé pour une double faute, et à la 86e minute, Silva, du Brésil, inscrivait le deuxième but qui envoyait les équipes en prolongation.
Dans les prolongations, l’A. Mineiro a été meilleur, mais rien ne s’est passé, même pas des situations claires.

Dans la séance de tirs au but, Olimpia a commencé, Miranda a tiré au milieu et le gardien a pris deux pas en avant pour sauver et l’arbitre n’a pas signalé malgré les protestations. Finalement, Olimpia s’inclinait 4-3 lorsque son joueur Matias Baez tirait sur le poteau.
Au premier tour, Olimpia a affronté le Club Deportivo Huachipato du Chili. Le match aller s’est déroulé au stade Defensores del Chaco et s’est terminé sur le score de 2-0 en faveur du «Decano». Le match retour s’est déroulé à l’Estadio Huachipato-CAP Acero et s’est soldé par un score de 2-0 en faveur du «Decano». Avec un score cumulé de 4-0, Olimpia s’est qualifié pour le deuxième tour. L’adversaire d’Olimpia au second tour était Águilas Doradas. Le match aller s’est déroulé au stade Defensores del Chaco et s’est achevé sur un score de 1 à 1. Le match retour s’est déroulé au stade Alberto Grisales et s’est achevé sur un score de 1 à 2 en faveur du «Decano», avec un score cumulé de 3 à 2. En huitième de finale, Olimpia a affronté Independiente d’Argentine. Au match aller au stade Libertadores de América, la «Franjeada» s’est inclinée 1-0. Au match retour, au stade Defensores del Chaco, le match s’est terminé sur le score de 0-0. Avec le score cumulé (1-0), le «Franjeado» était éliminé de la compétition.
Olimpia était placé dans le groupe 7 avec les Pumas UNAM, le Deportivo Táchira et Emelec. Le premier match du «Decano» était contre le Deportivo Táchira à l’Estadio Polideportivo de Pueblo Nuevo, le match s’est terminé 2-1 en faveur des Vénézuéliens. Lors du deuxième match, Olimpia s’est de nouveau incliné 0-2 contre les Pumas UNAM au stade Defensores del Chaco. Lors du troisième match, Olimpia a fait match nul 2-2 contre Emelec au stade George Capwell, après avoir mené 2-1 à la 93e minute, l’équipe locale a égalisé. Lors du quatrième match, Olimpia a de nouveau affronté Emelec au stade Defensores del Chaco. Le match s’est terminé sur le score de 4-2 en faveur d’Olimpia. Lors du cinquième match, Olimpia a affronté les Pumas UNAM au Mexique. Le résultat a été de 4-1 en faveur de l’équipe locale et Olimpia a été éliminé de la compétition. Lors du dernier match, Olimpia a clôturé sa participation à la compétition en affrontant le Deportivo Táchira (déjà qualifié) au stade Manuel Ferreira. Le match s’est terminé sur le score de 4 à 0 en faveur des locaux.
El Decano a entamé sa participation à la phase 2 en affrontant les Equatoriens d’Independiente del Valle. Lors du match aller au stade Rumiñahui, c’est l’équipe locale qui s’est imposée (1-0). Le match retour au stade Defensores del Chaco a été favorable au Roi des Coupes, qui s’est imposé 3-1 et s’est qualifié pour la phase 3 du tournoi. Lors de cette phase, Olimpia a affronté le club brésilien de Botafogo, perdant le match aller 1-0 et gagnant le match retour à Asunción sur le même score. Il a donc fallu recourir aux tirs au but pour départager les deux équipes. Une performance exceptionnelle du gardien paraguayen Roberto Junior Fernandez a donné la qualification à Botafogo, qui a remporté la séance de tirs au but 3-1. La défaite dans la séance de tirs au but a déterminé l’élimination d’Olimpia de la compétition ; cependant, le fait d’avoir été l’un des 2 meilleurs perdants de la phase 3 leur a donné la qualification pour la deuxième phase de la Copa Sudamericana 2017.
Le paragraphe précédent a déterminé la qualification d’Olimpia pour le deuxième tour de la Copa Sudamericana 2017, où (après le tirage au sort correspondant) ils ont été jumelés avec Nacional. Au match aller, les tricolores et les franjeados ont fait match nul 1-1 (Olimpia jouant à l’extérieur lors de ce match). Au match retour, tout semblait se diriger vers une qualification, mais un penalty en faveur du Nacional en fin de match a fait basculer le score final à 2-2. La série s’est terminée sur le score de 3-3, mais la règle du but à l’extérieur a favorisé l’équipe de Barrio Obrero et a déterminé l’élimination d’Olimpia de la compétition. Tout cela malgré la circonstance singulière d’avoir (les deux matches) été joués dans le même stade : Defensores del Chaco. Copa Libertadores 2018.

Olimpia a joué contre Montevideo Wanderers Fútbol Club d’Uruguay en phase 1 de la Coupe avec un match nul 0-0 à l’aller joué sur le sol uruguayen au retour le doyen s’est imposé 2-0.

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