Dans les années 1990, Sheddy apparaît principalement dans des téléfilms, ainsi que dans le film indépendant High Art. Elle a également joué dans le film indépendant High Art. En 1999, elle a joué le rôle principal dans Hedwig and the Angry Inch dans une production off-Broadway. Elle est la première femme à jouer le rôle du transsexuel allemand « Hedwig ». Cependant, Sheedy s’est retirée de la production après plusieurs critiques négatives.
En 2003, elle a fait une apparition spéciale dans l’épisode « Playing God » de The Dead Zone aux côtés d’Anthony Michael Hall. Elle est également apparue dans l’épisode « Leapin’ Lizards » de la série Les Experts : Crime Scene Investigation. Le 3 mars 2008, elle a rejoint la distribution de la série ABC Family Kyle XY.
Sheedy était mariée à l’acteur David Lansbury. Le couple a eu une fille, Rebecca, née en 1994. Cependant, en mai 2008, Sheedy a demandé le divorce.