L’île de Montserrat était à l’origine habitée par les Indiens Arawak, qui ont ensuite été déplacés par les Caribes. Christophe Colomb a revendiqué l’île pour l’Espagne lors de son deuxième voyage en 1493, en la nommant Santa Maria de Montserrat, et l’île est passée sous domination britannique en 1632. Les violences anticatholiques sur Nevis ont contraint un groupe d’Irlandais (dont beaucoup avaient été transportés involontairement d’Irlande pour servir de domestiques) à s’installer à Montserrat. L’importation d’esclaves africains, fréquente dans les îles des Caraïbes, a conduit au développement de plantations de sucre, de coton et d’autres produits, et à la fin des années 1700, l’île comptait de nombreuses plantations. De nombreux Irlandais, dont beaucoup étaient des prisonniers politiques capturés par Cromwell, ont également été emmenés comme esclaves.
En 1782, pendant la guerre d’indépendance américaine, Montserrat a été brièvement capturée par la France. Elle a été rendue à la Grande-Bretagne par le traité de Versailles, qui a mis fin au conflit. Une révolution d’esclaves a échoué le 17 mars 1768, ce qui a conduit à la célébration du jour de la Saint-Patrick en tant que jour férié. L’esclavage a été aboli à Montserrat en 1834.
La chute du prix du sucre au cours du XIXe siècle a freiné l’économie de l’île et, en 1857, le Britannique Joseph Sturge a acheté un domaine sucrier pour prouver qu’il était économiquement plus viable d’utiliser une main-d’œuvre salariée plutôt que des esclaves. Plusieurs membres de la famille Sturge ont acheté d’autres terres et, en 1869, ont créé la Montserrat Company Limited, ont commencé à planter des citronniers pour produire du jus de citron, ont créé une école et ont vendu une grande partie des terres aux habitants de l’île. De 1871 à 1958, l’île a été administrée en tant que partie de la colonie fédérale des îles Sous-le-Vent, puis est devenue une province de l’éphémère Fédération des Indes occidentales de 1958 à 1962.

Avec la création, dans les années 1970, des studios AIR par le producteur des Beatles George Martin, l’île a attiré des musiciens de renommée mondiale qui sont venus enregistrer dans le cadre tropical paisible et luxuriant de Montserrat. Au cours de la dernière décennie du XXe siècle, cependant, deux événements ont dévasté l’île.
Au petit matin du 17 septembre 1989, l’ouragan Hugo, une tempête de catégorie 4, a frappé Montserrat avec des vents de plus de 140 km/h, endommageant 90 % des bâtiments de la région, fermant les studios AIR et anéantissant pratiquement le tourisme, principale source de revenus économiques de l’île. Cependant, l’île s’est considérablement rétablie en quelques années lorsqu’elle a dû faire face à une autre catastrophe.

En juillet 1995, le volcan des collines de la Soufrière, longtemps endormi, est revenu à la vie et a déclenché une éruption qui a enseveli la capitale de l’île, Plymouth, sous plus de 12 mètres de boue, détruit son aéroport et sa jetée et rendu la moitié sud de l’île inhabitable, forçant plus de la moitié de la population à quitter l’île en raison du manque de logements. Après une période d’éruptions régulières à la fin des années 1990, dont celle du 25 juin 1997 qui a coûté la vie à 19 personnes, l’activité volcanique se résume désormais à de rares éjections de cendres dans les zones inhabitées, bien que la terre se répande parfois dans les zones peuplées du nord.

L’île reste aujourd’hui luxuriante et verdoyante. Un nouvel aéroport a été officiellement inauguré par la princesse Anne en février 2005 et a accueilli ses premiers vols commerciaux le 11 juillet 2005. Un nouveau port a été installé dans la petite baie où une nouvelle capitale est en cours de construction, hors de portée de l’activité volcanique future.
Les habitants de Montserrat ont obtenu le plein droit de résidence au Royaume-Uni en 1998 et la citoyenneté en 2002.

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