La réaction de Barbier est l’une des réactions les plus connues en chimie organique. Elle se distingue par sa simplicité unique d’un point de vue pratique – dans certains cas – et sa complexité mécanique – dans d’autres.
La réaction de Barbier est une réaction d’addition nucléophile sur un carbonyle, ce dernier étant électrophile. L’agent nucléophile est généralement un halogénure d’alkyle, mais il existe également de nombreux exemples avec d’autres types de réactifs alkylants halogénés. La réaction est favorisée par des métaux tels que le zinc (Zn), l’aluminium (Al), l’indium (In), l’étain (Sn) et/ou leurs sels inorganiques.
Un exemple de ce type de réaction est celle favorisée par les réactifs de Grignard. La réaction de Grignard est un type de réaction de Barbier, sauf que les conditions et le métal utilisés sont différents.
Les produits de la réaction de type Barbier sont des alcools secondaires et tertiaires, sans exclure la possibilité d’une réaction avec le formaldéhyde, qui pourrait éventuellement conduire à un alcool primaire.
Conditions de réaction
Les conditions de travail sont relativement commodes. S’il est vrai que la réaction est assez tolérante vis-à-vis de l’atmosphère et du milieu réactionnel, ses rendements peuvent varier en fonction des facteurs qui la composent. Ainsi, si notre agent d’alkylation est un halogénure d’alkyle, il peut parfaitement réagir avec un carbonyle -aldéhyde ou cétone- via Barbier, dans l’eau comme solvant. Cependant, la réaction est quelque peu altérée car les halogénures d’alkyle, de vinyle, d’allyle, d’homoallyle et de propargyle sont capables de réagir par substitution nucléophile avec l’eau.