La synthèse indolique de Gassman est une méthode de synthèse organique qui implique la préparation d’indoles substitués à partir d’anilines secondaires et de méthylsulfurocétones en présence d’hypohalogénites organiques.
Il s’agit d’une réaction chimique dans laquelle aucune procédure de séparation n’est effectuée, c’est-à-dire que toutes les réactions sont réalisées sur le même mélange. Le groupe R1 peut être un hydrogène ou un alkyle, tandis que R2 fonctionne mieux avec un substituant aryle, mais peut également être un alkyle. Les réactions ne se déroulent pas avec des anilines riches en électrons, telles que la 4-méthoxyaniline.
Le groupe méthylsulfure en position 3 de l’indole formé est souvent extrait à l’aide du nickel de Raney pour donner le 3-H-indole.
Mécanisme de réaction
La synthèse de l’indole de Gassman est divisée en quatre réactions.